Centro natural de la Comarca de la Sagra, se encuentra a mitad del que camino que unía la ciudad imperial de Toledo con la corte en Madrid.
Cuenta con monumentos relevantes como la torre mudéjar conocida como "La Giralda de la Sagra", el arco de la puerta de Ugena y el templo dedicado a la virgen de la Caridad, con el tesoro de sus famosos lienzos pintados por el Greco.
Esta iglesia parroquial y su torre fueron declaradas monumento nacional en 1920. Construida a finales del siglo XII o inicios del XIII, en la actualidad sólo conserva de esta época, parte de la cabecera, la traza general y la torre. La iglesia, en origen de estilo románico-mudéjar, fue reformada en los siglos XVI al XVIII, momento en el que se convirtió en una obra gótica de menor calidad. Es de planta de cruz latina y tiene tres naves a las que se adosan capillas. Hay dos épocas constructivas en su trazado, los tramos de la primera época se cubren con bóvedas de crucería y el resto también se cubre con bóvedas de crucería pero de gran complejidad en el trazado de los nervios. El exterior presenta fábrica de aparejo toledano y en la cabecera se aprecian los ábsides, cuadrilongo en central y semicirculares los laterales.
La torre del campanario es de planta cuadrada y está construida en mampostería y ladrillo. Consta de seis cuerpos en los que se sitúan arcos entrelazados, de herradura apuntados y lobulados.
Es el único resto que queda del recinto amurallado. De estilo mudéjar, según algunos autores data del siglo XI, cuando Alfonso VI, amuralló la villa. Esta Puerta es una de las cinco que tenía dicho recinto.
En este templo tiene su sede la Real Hermandad de Infanzones de Illescas. Acoge la imagen de Nª Sª de la Caridad, venerada en Illescas desde el año 636 en una pequeña ermita situada extramuros de la villa.
El edificio de estilo principalmente renacentista, se terminó de construir en 1600. Fue declarado monumento nacional en 1969. Conserva cinco cuadros de El Greco: San Ildefonso, y La Caridad, La Coronación de la Virgen, La Natividad y La Anunciación, así como los retablos del Altar Mayor y los de las capillas adyacentes.